Il Chesapeake è descritto come un cane intelligente, amante del lavoro e senza paura. Si dice inoltre di lui che abbia un carattere vivace e allegro, a cui si associano le qualità di un coraggioso cane da guardia e da difesa.
L’origine di questa razza di retriever, proveniente dagli USA, risale ai Terranova, che in seguito furono accoppiati con i Water Spaniel, ma probabilmente anche con Setter e altre razze di cani da caccia.

Il mantello del Chesapeake, in qualsiasi tonalità che va dal rosso-marrone al giallo paglierino, è una caratteristica particolare della razza. Un pelo esterno ruvido e ricco di olio e un fitto sottopelo lanoso sono della massima importanza, infatti mantengono l'acqua lontana dalla pelle del cane e ne accelerano l'asciugatura. Il mantello di questo retriever deve essere idrorepellente, come le piume di un’anatra.