Das Haar sollte dicht und kurz sein, nirgendwo länger als 4 cm, mit dichter, feiner, wolliger Unterwolle. Das Haar an Gesicht und Läufen sollte sehr kurz und schlicht sein, mit einer Tendenz, sich nur über Schultern, Hals, Rücken und Lenden zu wellen. Mässige Befederung an der Rückseite der Hinterhand und an der Rute ist zulässig. Die Beschaffenheit des Haarkleides eines Chesapeake ist sehr wichtig, da der Chesapeake zur Jagd unter allen Arten von widrigen Witterungsbedingungen verwendet wird; oft arbeitet er auch in Schnee und Eis. Das Fett des harten Deckhaares und die wollige Unterwolle sind von ausgesprochenem Wert, um zu verhindern, dass das kalte Wasser auf die Haut des Chesapeake vordringt, und es hilft beim schnellen trocknen. Das Haar des Chesapeake sollte das Wasser abstossen wie Entengefieder. Wenn ein Chesapeake das Wasser verlässt und sich schüttelt, sollte das Haarkleid überhaupt kein Wasser mehr zurückhalten, sondern bloss noch feucht sein. 

Die Farbe des Chesapeake Bay Retrievers muss so nahe als möglich seiner Arbeitsumgebung entsprechen. Jede Farbe von Braun, Binse oder totem Gras ist annehmbar. Einfarbige Chesapeakes werden bevorzugt. Eine Farbe darf der anderen nicht vorgezogen werden. Ein weisser Fleck an der Brust, am Bauch, an den Zehen oder hinter den Pfoten (unmittelbar über dem grossen Ballen) ist zulässig, aber je kleiner der Fleck, desto besser; eine durchgehende Färbung wird bevorzugt. Farbe und Beschaffenheit des Haares müssen beim Richten volle Beachtung erfahren. "Ehrenwerte" Narben sollen nicht bestraft werden.