Als Meister an Land wie im Wasser wurde der Chesapeake Bay Retriever entlang der Chesapeake Bay für die Wasserjagd entwickelt, um in den widrigsten Witterungs- und Wasserbedingungen stand zu halten, oft auch das Eis zu durchbrechen und anstrengende Apports auszuführen. Häufig muss der Chesapeake während der Arbeit dem Wind und den Gezeiten entgegentreten sowie langes Schwimmen in kaltem Wasser aushalten. Die Rassecharakteristika sind spezifisch darauf zugeschnitten, dem Chesapeake zu ermöglichen, mit Leichtigkeit, Effizienz und Ausdauer zu arbeiten.